早年曾經(jīng)的仙臺(tái)大賽車，也是爾冬升答應(yīng)張曼玉自己參加的最后賽事，張曼玉親臨為男友打氣助威。比賽結(jié)束時(shí)，張曼玉興奮得對現(xiàn)場記者們說；小寶答應(yīng)我不再參加比賽了！

然而此后爾冬升卻依然深愛著賽車，雖然每次都說這是最后一次！張曼玉曾經(jīng)多次的流淚勸說，希望男友遠(yuǎn)離危及生命的賽車愛好，但是爾冬升卻無法割舍賽車情結(jié)，他依然經(jīng)常的馳騁在賽車的跑道上！張曼玉在宣布分手時(shí)曾經(jīng)對媒體說過；他最愛的是賽車不是我！

張曼玉同爾冬升分手后，平時(shí)幾乎除了拍戲很少講話。也許情場失意而賭場得意吧，把氣賭在事業(yè)上的張曼玉，同年以《不脫襪的人》等影片，分別榮獲電影金像獎(jiǎng)的影后，以及電影金馬影后的桂冠！但是雙料國際影后的榮譽(yù)，卻未能沖淡張曼玉感情的痛楚，張曼玉曾經(jīng)對新聞?dòng)浾哒f過；我和爾冬升的愛情就像是部文藝影片！

此后，隨著時(shí)光流逝，張曼玉在拍《雙城故事》這部影片時(shí)，被新聞媒體披露她與美國人漢克相戀了！誰知張曼玉難以想到，洋男友或許是出于嘩眾取寵的陰謀，這位漢克先生竟然在媒體雜志上，赫然公布出張曼玉給自己的許多封情書內(nèi)容，而隨即就有某著名導(dǎo)演將此事拍成《愛在娛樂圈的日子》這部影片，以此而嘲諷張曼玉的感情天真！

就在全香港的人們，在茶余飯后品味著張曼玉的情書內(nèi)容時(shí)，張曼玉的內(nèi)心卻在淌著眼淚，她無奈的繼續(xù)工作著，繼續(xù)用埋頭工作來宣泄心中郁悶！正是由于輕率地相信愛情，張曼玉這次徹底輸?shù)袅俗约旱碾[私和尊嚴(yán)，慘遭漢克的出賣讓張曼玉對人言可畏而有了切身痛楚的體會(huì)！隨后未幾，張曼玉以《阮玲玉》再次榮獲電影金像獎(jiǎng)與柏林影獎(jiǎng)的雙料榮譽(yù)！

張曼玉最為熱辣的新聞事件，應(yīng)算是那次人財(cái)兩失的戀情！事情起源于張曼玉在某次航班中邂逅的地產(chǎn)商人宋學(xué)祺，當(dāng)時(shí)的宋學(xué)祺也算是香港知名的杰出青年，他也是從留學(xué)歸來而投身商界的帥哥，類似咱們常說的海歸派，當(dāng)時(shí)張曼玉已經(jīng)是走紅的影壇明星了！

隨著張曼玉與宋學(xué)祺逐步地確定了戀愛關(guān)系后，張曼玉就開始支持男友的事業(yè)發(fā)展，當(dāng)時(shí)媒體曾經(jīng)也戲稱她為宋夫人！或許張曼玉這次真有了息影退隱而嫁作商人婦的念頭吧，記得當(dāng)時(shí)還曾經(jīng)傳出他們兩人在馬來西亞秘密結(jié)婚的傳聞。

后宋學(xué)祺的生意出現(xiàn)資金短缺，張曼玉就毅然地拿出自己的積蓄千余萬元而投入男友的公司，無奈最終男友的生意失敗而公司倒閉，張曼玉的積蓄也血本無歸！或許為了東山再起吧，這位宋學(xué)祺隨后就另攀某位富家小姐，無情地與張曼玉割斷情緣和戀情往來！

張曼玉的愛情與金錢頃刻就血本無歸，張曼玉再次成為輿論的笑料，如同某些媒體報(bào)道的那樣；張曼玉遭遇薄情郎人財(cái)兩空！而沉浸在痛楚中的張曼玉，再次情場失意而賭場得意，以《甜蜜蜜》這部影片再次榮獲影獎(jiǎng)的榮譽(yù)桂冠！